Италия, Испания или Греция во второй половине сентября?

Только не на Санторини! Туда можно только на 1 день съездить на экскурсию, это остров вулканического происхождения с пепельной землей и обрывистыми берегами, это на картинке его красиво изображают - белые домики с синими ставнями, а походите по острову, вы увидите, что это за выжженное место. Если хотите зелени, то в сентябре вообще Греческие острова не советую. Даже трудно сказать, что будет лучше в конце сентября.... Испания, о Малаге забудьте, там вода редко прогревается до 22 градусов, а в конце сентября, так вообще все 20 - холодное течение там какое- то. Выбирайте из Италии что-нибудь, я знаю, что Сицилия не очень- то зеленый остров, так что может быть имеет смысл остановиться на Италии- Амальфийском побережье. Я бы тоже посоветовали Майорку, но не Ареналь и даже не Магалуф, а северное побережье, вот там чудесно и зелено и очень приятно, сейчас вспоминаю название этого курорта -напишу

В любом случае вторая половина сенятбря - это уже довольно большая вероятность дождей на всём побережье Средиземного моря, а водичка +21...+23 в среднем. В любом случае никакой гарантии того, что погодка не подведет, нет.
С точки зрения отсутствия зелени на том же Родосе Вы практически правы. Т. е. зелени там довольно много, но она где угодно там, но только не на тёплом юго-восточном побережье, на котором в основном все и отдыхают и которое действительно скорее напоминает полупустыню. На Санторини зелень вообще практически отсутствует, да и отдых там в течении даже недели я как-то слабо себе представляю. Съездить туда на денек другой - да, а так, чтобы отдыхать сколь-нибудь долго.. .
Амальфитанское побережье выглядит позеленее, конечно, но не скажу, что так уж сильно. Если рассматривать Италию, то лучше уж Сицилия, ИМХО.
Испания в это время, в принипе, не плохо, но если такие уж жесткие требования по части воды, зелени и погоды, то, может быть, лучше всё-ж на Канары?

Вот если бы была хоть середина сентября, то с чистой совестью порекомендовал бы Ионические острова Греции. И в зелени всё буквально утопает, и посмотреть есть что, и пляжи отличнейшие.. .
А конец сентября - уже стрёмно. Можно попасть на неделю дождей и/или просто на очень сильный ветер. Случалось со мной такое в конце сентября и в Греции, и в Италии.. . А в прошлом году уже в середине сентября дожди на Родосе шли весьма неслабые... .
Так что если Средиземное море, то что-б с гарантией (!) от неприятных погодных сюрпризов, - это надо всё-ж первую половину сентября выбирать.

А на Сицилии Вы считаете больше зелени в сентябре? В Испанию (но не в Малагу. Это мое мнение) можно, и на Сицилии будет тепло, а Греция чем не угодила? Территории отелей зеленые. Я бы поехала туда, где не была и есть возможность посмотреть новые места. Посмотрите отели, ознакомьтесь с предлагаемыми экскурсиями, если Вам интересно, а потом решение придет само собой.

Если выбирать где более будет комфортно с погодой, то Греция в лидерах, а Санторини вообще мне кажется самый красивый остров в Греции.

Обычно езжу в отпуск осенью. Был и в Греции (Крит) , и в Италии (Сицилия) , и в Испании (Майорка) . С учетом пляжей рекомендовал бы Майорку, где нибудь на стыке Плайя де Пальма и Ареналь.

Во второй половине сентября гарантированно тепло на Кипре (самая минимальная вероятность осадков) , на втором месте - Греция (именно острова и те, что южнее, но не факт, что каждый день сможете купаться) , на третьем месте - Испания (область Каталония) , а в Италии даже в начале сентября бывают дожди каждый день!