Если заселение с 14:00 дня, но прилечу я в 22:00 этого же дня, меня заселят в отель? или отменят бронь ?

заселят
---
заселение с 14:00 означает - не ранее 14-00, позже - можно

Проблем быть не должно, но на всякий случай позвоните/напишите в отель, и предупредите о позднем заезде. В небольших отелях, например, может не быть ночного администратора.

Личный опыт.

Если прилетаете в 22, то до отеля доберетесь к полуночи. Обязательно предупредите о позднем заезде. В маленьких отелях может не быть круглосуточного ресепшена. Моя знакомая так стояла под запертой дверью отеля ночью, в незнакомом городе, в чужой стране.
А так - бронь обычно снимают, если гость не заехал в течение суток.

при бронировании можно указать ориентировочное время приезда

Укажите время заезда, вас будут ждать.

должны

При бронировании надо указать время приезда и нужно ли вас встретить.

Во правилах внутреннего распорядка отеля указан час, до которого можно регистрироваться (он же указывается и в системах бронирования, если бронь идёт через них). Обычно для небольших отелей это 22-23 часа, в больших стойка регистрации круглосуточная. Но бывает, что регистрация заканчивается и в 20-21 час, заезд после этого времени может быть платным.
Этот вопрос вам надо уточнить.

Сам не отменишь - никто не отменит.
Обычно при бронировании время заезда указывает бронирующий.

Заселят, но лучше сообщить в отель что будет поздний заезд..

,До 24-00 обязаны держать бронь, надо обязательно позвонить или написать

созвонитесь и предупредите что приедете в 22

лучше списаться с отелем и указать, что у вас позднее заселение. Мы так в Ригу ездили, приехали после 21.00 - нам код на телефон от ящичка с ключом номера высылали

Ключевое слово с, должны