Покупаю впервые машину, какие документы проверить и должны быть чтоб не обманули? Машину с пробегом.

Если вы покупатель.

1. Подписываете договор купли-продажи ТС в 3-х экземплярах, два вам, и один продавцу. Зачем два? Второй отдадите в МРЭО при регистрации — его заберут. Договор не обязательно заключать в шараге за 1000р, можно любой — в свободной форме, где подписываетесь вы и продавец и все.
2. Отдаете деньги.
3. В ПТС-е, в пока еще чистой карточке, где будет записан следующий владелец, тоесть вы, есть графа "подпись прежнего собственника" — там расписывается продавец, вы расписываетесь в соседней "подпись настоящего собственника". Забираете ПТС себе.
4. Получаете ключи, свидетельство о регистрации ТС, талон Техосмотра, если есть.
5. По желанию, можете с продавцом обменяться ксерокопиями паспортов, на всякий случай. Это не обязательно, но не помешает в спорных случаях, хотя не все любят раздавать сканы своих паспортов. Так что, это по договоренности.
6. Далее вам надо сделать диагностическую карту и ОСАГО и со всем этим добром ехать ставить машину на учет.

Итого. После всего этого у вас на руках
— ПТС
— СОР (свид-во о регистрации ТС)
— Договор в 2х экземплярах
— ОСАГО (сделаете)
— диагностическая карта (тоже сделаете, если не было)
— скан паспорта продавца (возможно)

наймите эксперта : он и машину проверит досконально, и документы

Либо нанимайте юриста/эксперта автомобильного, либо изучайте материал по
ссылке http://forums.drom.ru/law/t1151801502.html - там далеко не всё сказано (потребовалась бы брошюрка страниц на 50 минимум) но для получения представления об основных существующих рисках - подойдёт.
На данный момент вы, как и большинство сограждан "готовый лох", только не горюньтесь, т. к. я тоже им когда-то был, а в чём-то остаюсь и по сей день...