Изначально это было пожелание доброго пути. А что может быть лучше дороги гладкой, как скатерть, учитывая российскую распутицу и тракты... Даже в песнях пелось о дороге, гладкой, как скатерть... Если заглянете в словарь Ожегова, найдете именно это толкование. Но в языке часто фразеологизмы меняют смысл на иронический, так случилось и в этом случае. Сейчас больше распространено это выражение в смысле «ну и уходи», безразличия и даже так говорят, когда хотят прогнать... И в то же время можно услышать и как пожелание доброго пути... Вот такие дорожные повороты!

простыню стелят на мягкое, а в мягком можно увязнуть. Скатерть стелят на ровный и твёрдый стол и дорога должна быть ровной, твёрдой и чистой, как скатерть. Это древнее русское пожелание счастливого пути.

на Руси дороги были плохие и ехать было просто мучения и потому хозяин провожая желал скатертью дорого..потому что гладкая и хорошая..но сейчас почему то иной смысл..типа вали по быстрее

Это выражение пришло из древнерусских свадебных обычаев. Но имело положительное значение. Когда девушка выходила замуж, спасибо Гугл

Что означало раньше и что теперь, как небо и земля И примеров искажения смысла много :гей, ряха, зараза, поганец и т.д.

Изначально это было пожелание хорошей, ровной дороги, но со временем исказилось до наоборот)

Скатерть всегда на столе лежит ровно и гладко. Только наши дороги не такие, а хотелось бы

наверно. ровная поверхность(скатерть ведь на столе) и не голодно

Возможно ровная и сытая чтобы была дорога

почитайте в интернете