Скажите а можно сначала сделать страховку и договор купли-продажи, а потом сразу снять и поставить машину на учёт?

Можно. И на хрена снимать-ставить? По упрощенке в пределах одного региона не судьба? Опять же, вся негоция тебе в 500 рублей обойдется

можно, только снимать с учета хозяин прежний нужен будет