Обязательно ли добавлять артикль в подобных фразах: Иван является современным - Ivan is (a) modern

У вас отличный вопрос, то, что вы задумываетесь над такими вещами означает что у вас прекрасное чутье языка, вы чувствуете, что что то не то. Развивайте свою интуицию и будете говорить как англичанин!
Грамматически верно, артикля быть не может физически, потому что modern - это прилагательное в даннонм предложении и является частью группы сказуемого.
Вас смущает то, что Вы думаете, что слово modern также является сушествительным и Вы правы, но как существительное оно употребляется в значении обозначения направления стиля в исскустве, стиль "модерн", как барокко, классицизм итд.
Что касается семнатики, то всегда нужен контекс, т чотбы найти идеальный вариант, но Up-to-date - категорически НЕ советую, это относится к технике, отчетности, программному обеспечению итд.
Вы может есказать Ivan is fashionable. - То есть модный. Поищите синонимичные ПРИЛАГАТЕЛЬНЫЕ для этой конструкции.
Если нужно выразить, что он современный, то действительно используйте прилагательное modern и существительное man:
Ivan is a modern man . (тогда конечно артикль, который относится к слову "man"

артикль ставится только перед существительными. Да и сама фраза Ivan is modern как-то коряво звучит.. .
Ivan is a modern person или Ivan is a modernizer ( современно мыслящий) - на мой взгляд получше.