нет... ИП на свою может
Нет, только либо в кассу организации (ИП) , либо на расчетный счет организации (ИП) .
Иначе получится, что Вы продаете товар сотруднику, а он "сливает" его другим. В таком случае у сотрудника имеет быть место предпринимательская деятельность. Если сотрудник не ИП, то это уже незаконный сбыт товара.
Вот как-то так 
Это, конечно, не правильно но, если сильно нужно, то можно что-нибудь придумать. Например, составить 3-х сторонний договор с этим сотрудником и придумать за что ему пошли деньги. Много зависит от того какой вид налогообложения у ИП. А то если налоги правильно уплатишь, то ни у кого и не возникнет желания разбираться куда ушли деньги.
Если сумма не очень большая, то никто не может Вам запретить по мере получения сотрудником
реальных денег пробивать их по кассе. Но чтобы точно ответить - надо подноготную знать,
а именно - зачем вам это понадобилось...
ну как бы провернуть можно. Потом как вы будете с физ. лицом и НДФЛ-ом делать?