Как относиться к тому что, парень любит рассказывать о том, как он познакомился со своими бывшими девушками.

Рассказать ему как вы познакомились со всеми парнями до него

хвастает, что он пиздатый Брэд Питт... Как хочешь так и относись: посчитаешь нужным, попросишь его больше не рассказывать, а нет - так и слушай, если нравится

Нормально. А если раздражает, то объясните ему, что Вам это не интересно.

болтун. он вообще любитель много говорить обо всём. и секреты чужие у него не задерживаются. когда-то ему не объяснили, что это не хорошо. недостаток воспитания. попробуйте объяснить вы, если являетесь для него авторитетной.