Имею ли я шанс встречаться с девушкой на 5 лет старше меня?

Шанс имеете, но учтите, что девушки и так идут по развитию на несколько лет старше своих свертстников. Так что через какое-то время Вам обоим станет неинтересно.

а почему бы и нет, если она отвечает взаимностью...

При условии, что Вы ей неравнодушны.

шанс есть всегда вопрос в том насколько он велик

Ищи наоборот помладше. Этой тяжело с тобой будет.