когда лучше рассчитываться, до отпуска или после если перед этим был 5 месяцев по больничным?

Лучше до отпуска.
Отпуск рассчитывается за период (год) . Рассчитываясь (увольняясь) после отпуска Вы рискуете остаться должны предприятию.

У нас был случай когда человек перед выходом на пенсию сходил в отпуск.

Итог: отработав лет 15-20 и пойдя на пенсию он остался должен внушительную сумму и ни чего нельзя было сделать.

В итоге собрали деньги и приложили в конверте к подаркам