Руководитель заключил договор с работником не имеющим обязательного для должности образования. Что ожидает руководител?

Смотря что это за должность. Если, например, он взял на работу врачом человека без медицинского образования - то это одно дело, а если на должность, скажем инженера-сметчика, то это вполне допустимо. Я, например, по образованию преподаватель химии, а работаю инженером-технологом в дорожной организации уже не один год. И ничего, справляюсь и все довольны.