может ли человек требующий от государства квартиру, одновременно проживать в двух.

Случается. И не редко.

на двух стульях неудобно сидеть, зато на трёх можно поспать.

Может даже в собственном особняке в Майами, требовать можно, получить нельзя.

Нет не может. Его просто не возьмут на жилищный учет. А если уже взяли, при распределении квартир, все представленные сведения вновь проверяются. Обнаружат наличие квартир в собственности (или наем) и откажут, предварительно сняв с учета.