Хочу предложить встречатся парню (только не осуждайте, как обыно говорят, мол, это должен делать парень. таким сразу +1)Так вот. Допустим предложу встречатся, хорошо если скажет "Давай",а если скажет "Нет"!Как выкрутится, не люблю ставить себя в неловкое положение: (
"Братишка, не волнуйся, я несерьезно! "))) Вообще, как сейчас вспомнила, у нас в старших классах было что-то типа игры в семью: компания дружная, решили в шутку быть мамами, папами, дедушками, бабушками, сестрами, братьями и т. д. , парочка даже собаку с хомячком представляли.)) ) Так вот, несмотря на то, что у кого-то уже были половинки, нам разрешалось по семейному чмокнуть свою (своего) супругу (супруга) в щечки. А там, кстати, уже выбор был за самими людьми: у кого-то со временем реальные чувства появились, а кто-то относился к этому, как к шутке. Это же молодость, а вся жизнь впереди!)))
обычно в таких ситуациях действуют подколы: DD придумай что-нибудь над чем вы вдвоем поржете)
Предложи конечно попытка не пытка потом жалеть будешь что не подошла! Как говорят в контакте 
самый большой страх это страх признаться в любви. А если что: Я пошутила ты че придурок!)
Не советую этим заниматься.
предложи а если скажет нет ...то просто мила улыбнись и скажи не парься я пошутила больно ты мне нужен мне дружить с тобой гораздо приятнее ))))
Думаю, что лучше будет тебе признаться ему в чувствах, а там уже он должен сам решить как быть, если ответные чувства есть, сам предложит встречаться. Признаться не робей, будешь точно знать что и как 
⇢