асм штука полезная.
а вот дос нынче фуфло 
com файлы даже не выполняются в современных операционных системах. Даже не совсем свежих.
Нужно разве что для удовлетворения собственного любопытства - "а как было раньше". Про асм под MSDOS имхо можно забыть, и модели памяти отличаются и резидента как в старые добрые времена уже не поставить, и выйти Вам с уровня приложений просто так никто не даст в совр. ОС. Короче смысла нет.
Если asm заниматься, то сразу под win32, но тут Вам понадобится MSDN и доки по WinAPI (если брать Windows системы) .
Перспективы с asm есть, если Вы собираетесь в будущем писать низкоуровневый софт (драйвера н-р) или программировать контроллеры или заниматься взломом чужих программ и отладкой на "низком" уровне. Ассемблеровские вставки я вижу всё реже в наши дни. Иногда это печально 
Асм нужен для реверс-инжиниринга, микроконтроллеров, взлома, драйверов, мелких и шустрых программок, понимания принципов работы железа в терминах нулей и единиц. Развивает образное мышление, логику, упорство и любопытство. Знакома ситуация, когда сделать хочешь, но не догоняешь из-за недостатка правильных вопросов и ошибок асемблирования/компоновки как это сделать).