Был ли Сталин мыслителем?

Смотря в каком значении понимать это слово.
МЫСЛИ́ТЕЛЬ- человек, обладающий даром глубокого оригинального мышления или как синоним философ - специалист по философии; мыслитель, занимающийся разработкой вопросов мировоззрения и методологии. Философы материалисты. Философы идеалисты.
Во втором значении ему отказать нельзя. Сколько томов сталинских сочинений существует? Или уже не существует-списали за ненадобностью, но он-то писал:
Для разрешения вопроса огромное значение имеет правильная постановка его. Всякий вопрос должен ставиться диалектически, т. е. Мы никогда не должны забывать, что все изменяется, все имеет свое время и место, и, стало быть, и вопросы мы должны ставить в соответствии с конкретными условиями.
(”К аграрному вопросу” т. 1 стр. 233.)
...диалектический метод говорит, что движение имеет двоякую форму: эволюционную и революционную. Движение эволюционно, когда прогрессивные элементы стихийно продолжают свою повседневную работу и вносят в старые порядки мелкие, количественные, изменения. Движение революционно, когда те же элементы объединяются, проникаются единой идеей и устремляются против вражеского лагеря, чтобы в корне уничтожить старые порядки и внести в жизнь качественные изменения, установить новые порядки. Эволюция подготавливает революцию и создает для нее почву, а революция завершает эволюцию и содействует ее дальнейшей работе.
...с точки зрения диалектического метода эволюция и революция, количественное и качественное изменения, - это две необходимые формы одного и того же движения. Что же касается форм движения, что касается того, что, согласно диалектике, мелкие, количественные, изменения в конце концов приводят к большим, качественным, изменениям, - то этот закон в равной мере имеет силу и в истории природы.
(”Анархизм или социализм? ” т. 1 стр. 304.)
...правильное в одной исторической обстановке может оказаться неправильным в другой исторической обстановке.
(”Еще раз к национальному вопросу” т. 7 стр. 223.)
Кстати, с последним, надеюсь, спорить никто не будет? Правильно мыслит?
Так что нельзя ему отказать в мыслительных способностях.

Нет.
Только губителем.

Нет. Правители редко бывают мыслителями. Даже - никогда не бывают. Противопоказано это.
Кесарю - кесарево, слесарю - слесарево. Сократу - сократово...

Мыслителем нет, но явно был поумнее нонешних.

Расстрелять тебя за такой вопрос!

да

Да.