Дербент
Стрый (укр. Стрий, польск. Stryj) — город областного значения во Львовской области Украины, административный центр Стрыйского района, не входит в его состав. Стрый впервые упоминается в 1385 году. В 1431 году получил магдебургское право. На его развитие полезно повлияло географическое расположение на перекрёстке важнейшего пути через Карпаты (Львов-Мукачево) и широтного — на Предкарпатье. В городе был большой оборонительный замок (разобран в австрийский период).
либо Казань, либо Новгород наверное
Самым старым городом России является Дербент, возраст которого, по мнению ученых, составляет около 5 тысяч лет. Первые поселения на месте нынешнего города появились еще в эпоху ранней бронзы, сам же Дербент (на тот момент носивший название Каспийские ворота) впервые был упомянут древнегреческим географом Гекатеем Милетским в VI веке до н. э. В состав Российской Империи Дербент окончательно вошел в 1813 году после подписания Гюлистанского мирного договора между Россией и Персией.
В 2003 году старая часть города Дербента была включена ЮНЕСКО в состав Всемирного наследия. Наиболее известные достопримечательности – древняя крепость Нарын-Кала, возраст которой составляет около 2,5 тысяч лет, и самая старая мечеть в России – мечеть Джума, заложенная в VIII веке.
Самый старый из древнерусских городов – Великий Новгород, официальной датой основания которого принято считать 859 год (в 2009 году отмечавший свой 1150-летний юбилей) . Еще старше “первая столица Руси” село Старая Ладога (год основания – 753), в 2003 году отпраздновавшее 1250-летие.
Думаю Новгород
Официальной датой возникновения Новгорода — без учета археологических и иных возражений такой дате — принято условно считать 859 год [8], исходя из поздней Никоновской летописи [9] (компиляция XVI век; сведений о закладке или строительстве Новгорода под этой датой в данном источнике нет) . При этом в самой летописи не сказано об основании города именно в этот год, но под годом 6367 (859 год) содержится запись о смерти Гостомысла, новгородского старейшины, что никак не может признаваться датой возникновения Новгорода.
А еще Муром.
Название города происходит от финно-угорского племени мурома́, которое впервые упоминается в Повести временных лет под 862 годом.
Немного моложе Углич.