какие трудности в налогообложении и ведении дел могут быть у ип?

Если выбрать ЕНВД, трудностей с учетом не будет.
Трудность будет при подаче декларации. Нормальный человек сам ее не в состоянии заполнить. Нужно обращаться к спецам. Стоит это порядка 200 рублей.
Налог на доходы физических лиц (НДФЛ) , отчисления в Пенсионный фонд (за работников и за себя) и ЕНВД .
Вот, собственно, и все.

Прочитал дополнение к вопросу.. . В данном случае вы подпадаете под статью "Незаконное предпринимательство" (не зарегистрирован в качестве ИП) . И счет юридическому лицу вы выставить просто не можете.
Трудность одна - могут сильно наказать.

Дополнение к первому ответу, о наказании
Статья 116. Нарушение порядка постановки на учет в налоговом органе
(в ред. Федерального закона от 27.07.2010 N 229-ФЗ)

1. Нарушение налогоплательщиком установленного настоящим Кодексом срока подачи заявления о постановке на учет в налоговом органе по основаниям, предусмотренным настоящим Кодексом,
влечет взыскание штрафа в размере 10 тысяч рублей.

2. Ведение деятельности организацией или индивидуальным предпринимателем без постановки на учет в налоговом органе по основаниям, предусмотренным настоящим Кодексом,
влечет взыскание штрафа в размере 10 процентов от доходов, полученных в течение указанного времени в результате такой деятельности, но не менее 40 тысяч рублей.

Я думаю, для начала стоит определиться - какая система налогообложения у вас будет (или есть) . Если вы еще не зарегистрированы как ИП, то в течнии 5 дней с момента регистрации вы можете выбрать УСНО или потом уже осенью. Но это если оборот будет небольшой.
Еще есть ЕНВД, его проще когда у вас магазин или киоск или вы предоставляете услуги по перезвозке грузов ( вы единолично или ваш работник) на ЗИЛке или Газели.
А при большом обороте - общая / традиционная система налогооблжения.
Вот когда система налогообложения ясна - тогда и трудности понятны, и ведение дел.