Какой итальянский город исторически имел множество колоний-факторий на географической территории нынешней Украины?

Это Генуя.

В XIII-XV вв. на южнобережье Крыма существовала генуэзская торговая фактория, известная под названием "Капитанство Готия". В XIII в. практически вся торговля в Средиземноморье была сосредоточена в руках итальянских городов-республик Генуя и Венеция. Между ними повсюду велась борьба за новые прибрежные пункты торговли. Впервые в Крыму венецианцы появились в конце XII в. В 1204 г. после IV Крестового похода пал Константинополь. Большую роль в организации похода сыграла Венеция, которая за это получила право свободного мореплавания по Чёрному морю. В 1261 г. император Никейской империи Михаил Палеолог освобождает Константинополь от крестоносцев. В этом ему способствовала республика Генуя. Генуэзцы получают от Михаила Палеолога монопольное право мореплавания по Чёрному морю. В 60-е годы ХIII в. генуэзцы основали торговую Факторию в Кафе (Феодосии) . Это было началом двухсотлетнего пребывания генуэзцев в Крыму. Центром генуэзских владений стала Кафа. Постепенно генуэзцы расширяют свои владения. В 1357 г. захвачен Чембало (Балаклава) , в 1365 г. - Сугдея (Судак) . Во второй половине XIV в. захвачен южный берег Крыма, т. н. "Капитанство Готия", входившее ранее в состав княжества Феодоро - Лупико (Алупка) , Музахори (Мисхор) , Ялита (Ялта) , Никита, Горзовиум (Гурзуф) , Партенита, Луста (Алушта) . Основной вид деятельности генуэзцев в Крыму - торговля, в том числе и работорговля. Кафа в XIV-XV вв. была крупнейшим невольничьим рынком на Чёрном море. Фактически генуэзцы по договору с крымскими ханами занимали всё южное побережье от Керчи до Балаклавы. Генуэзские колонии в Крыму просуществовали до захвата Крыма турками в 1475 г.

Генуя в средние века имела колонии в Крыму

Венеция