Могу ли я вести машину и не быть вписанной в страховку, если рядом сидит автовладелец?

При наличии рядом автовладельца можно управлять авто без доверенности. Если не вписан в полис, то - 12.37, ч. 1. Управление ТС в период его использования, не предусмотренный страховым полисом обязательного страхования гражданской ответственности владельцев ТС, а равно управление ТС с нарушением предусмотренного данным страховым полисом условия управления этим ТС только указанными в данном страховом полисе водителями - штраф 300 руб.
Да, можно написать свежую доверенность именно на конкретную поездку - чтобы при возможной проверке на дороге указать про существующие 5 дней на оформление страховки, согласно ст. 4. п. 2. закона ОСАГО:
"При возникновении права владения транспортным средством (приобретении его в собственность, получении в хозяйственное ведение или оперативное управление и тому подобном) владелец транспортного средства обязан застраховать свою гражданскую ответственность до регистрации транспортного средства, но не позднее чем через пять дней после возникновения права владения им. "
Но в случае ДТП по Вашей вине СК выплата причиненного ущерба ложится на Ваши плечи.

Со стороны ДПС будет следующая санкция:
"Управление в период, не предусмотренный страховым полисом, а равно управление не вписанным в полис"
статья КоАП 12.37 ч. 1 (по пункту ПДД 2.1.1)
штраф 300 руб.

Со стороны Страховщиков, санкции могут быть гораздо круче. Рекомендую внести соответствующие изменения в страховку.
В случае ДТП по Вашей вине, страховку Потерпевшим выплатят, но после выплаты предъявят РЕГРЕСС Виновнику.

Нет

можешь если от руки напишешь договор купли-продажи авто. действительна в течении 5 дней.

нет
штраф 300 р

Можно но дорого!

нет