Обязательно ли иметь при себе диагностическую карту? И вообще ввели ли ее?

да, в дилерских центрах уже выдают диагностическую карту, как замену талона ТО.
Но талон тоже пока применяется до 2015 года, пока карта не вытеснет талон.
При себе, как и талон, иметь не обязательно, главное это действующий полис ОСАГО.

Санкции за отсутствие талона техосмотра (а теперь диагностической карты) для большинства водителей с 01.01.2012 отменены (кроме владельцев ТС, используемых для перевозки пассажиров или опасных грузов) . Достаточно иметь на руках действующий полис ОСАГО.
ПС: ДК ввели с августа 2012 года, отменив талоны ТО. Но ранее выданные талоны действуют весь свой срок и принимаются в СК для оформления страховки до августа 2015 года.

1) достаточно полиса ОСАГО
2) ввели

лишним не будет, это же не мешок цемента с собой возить

Нет, не обязательно. Она нужна для СК при оформлении договора ОСАГО и больше нигде.

Имеется свой не большой парк авто в аренду на базе своего автосервиса. Так вот, что касается диагностической карты, то есть множество сервисов, предоставляющих данную услугу, как онлайн, так и "в живую". Я, например, полюзуюсь сервисом dkonline.ru
Это не реклама, если захотите найдёте множество подобных... Дело ваше.
Что же касается ОСАГО, то делаю дистанционно (через интернет) у достаточно больших компаний. Для себя вывел правило: страховая компания должна быть в городе вашего пребывания, в противном случае, если что случится (тьфу, тьфу...), придется переписываться и судиться путём достаточно долгой переписки.
Итого для себя вывел: делаю все документы онлайн. Это экономит кучу времени и нервов. Были страховые случаи - всё обошлось, и не раз. Главное на жуликов не нарвитесь! Удачи.