Страховка ОСАГО кончается в мае, тех. осмотр должен пройти в июне

Оформить страховку ОСАГО можно хоть в последний день действия техосмотра. А поскольку у Вас техосмотр до июня, а страховку Вы будете делать в мае, то нет никаких проблем. И не ведитесь, если страховщики будут требовать новую диагностическую карту - никаких сроков по техосмотру в Законе об ОСАГО и Правилах ОСАГО уже нет, речь идет только о действующем техосмотре.
А потом по сроку пройдете техосмотр.

Да никаких проблем. ТО действующий, оформляй новую страховку, а в июне новое ТО. Дополню к комментарию Георгия-Полугодовое окончание срока давным давно отменили. Завершение срока действия диагностической карты в месяц оформления осаго не препятствует оформлению нового полиса ОСАГО.

да нет ТО уже не действителен. . если до окончания срока диагностичнской карты менее полу года то страховку уже не выпишут.
- тут надо уже опять получать диагност карту и страховаться уже в мае

- или найти страховую которая страхует и так. . или свою какую пить сует диагност карту левую как это делает у нас например росгосстрах

Без страховки все равно ездить не будешь

Дилемма

про 6 мес до окончания то для оформления страховки - инфа старая. сейчас оформляют осаго, даже если то действует хотя бы 1 день. Говорю как страховщик со стажем 8-ми летним. То только сделать не забудь потом, т к если не дай бог что случится, а у тебя нет то, полюбому будешь признан виновником.