Для зеркалки Canon 500D: лучше приобрести два объектива-EF-S 18-55 и 55-250 или один EF-S 18-200 IS ?

Если альтернатива только эти, то 18-200.
Почему?
Да потому что все перечисленные объективы - посредственность, а за один всё-таки меньше денег заплатите, чем за два. .
Мой вам совет - копите деньги на хорошее стекло! Иначе зачем зеркалка?!. .
Не стремитесь на первых порах покрыть весь диапазон от сверхширокоугольника до супертеле. Возьмите что-то может не такое сверхзуммирующее, но качественное. Определитесь с предпочтительными жанрами и манерой съемки. Не зацикливайтесь на производителях объективов, на которых написано то же самое, что и на камере - полно независимых компаний, выпускающих отличные объективы. Carl Zeiss и Leica, например. )))) Ну, это шутко, всё-таки они оверпрайс! А вот Tokina или Tamron - вполне себе вариант. .
Вдумчиво через годик-полтора у вас соберется приличный парк оптики под ВАШИ нужды, и всё это будет радовать и приносить удовольствие от удачь в творчестве..

Любая зеркалка + 18-200(трэвел-зум) =хорошая мыльница, только очень дорогая.

Зависит от вашей манеры сьемки. Для качества - лучше два... но оперативность с одним - выше... и пыли меньше...

А лучше и не то, и не другое) А накопить на один хороший объектив)

для любительской съёмки конечно 18-200, универсальный объектив, если конечно для себя снимать

Чем больше кратность зума у объектива (это я для вас понятным языком поясняю) тем меньше качество картинки, так что для макс. качества лучше два, если же важнее удобство использования например в тур. поездках, без перестегиваний объективов и переноски всего комплекта то лучше взять один, думаю в вашем случае выбор будет за одним объективом, вы же не продвинутый любитель.. . который хочет получать лучшее из возможного :D

P.S: На один хороший не копите, он вам просто не нужен ;)

Если для фото, то EF-S 18-55 и 55-250, с точки зрения видео съемки EF-S 18-200 IS
Последний потемнее будет, но менять не надо.

лучше два.
Так проживут дольше каждый в отдельности. и диапозон фокусных расстояний больше, но при выборе важны и иные параметры, светочувствительность, например.
и лучше взять не 18-55, а 18-70.