Что лучше Helios 44-2 или Nikon 35mm 1.8G Какой портретик лучше? Какой снимает красивее ?

35 мм ну никак не может быть портретником... Разве что для съемки ростового портрета.
Гелиос в этом плане более предпочтителен.
И по рисунку он тоже будет интереснее (в том случае, если вы имели ввиду DX версию Nikkor 35 f/1.8G, который красивым боке вас вряд ли порадует...)
Если для вас не критично отсутствие автофокуса и съемка только в ручном режиме (если ваша тушка не поддерживает экспозамер с мануальной оптикой), то можете брать Гелиос.

Но учтите еще один момент... С обычным безлинзовым переходником у вас не будет фокусировки на бесконечность. Максимальная дистанция фокусировки будет около 2 метров.
По этому нужен переходник с линзой, либо дорабатывать объектив...

Я бы на вашем месте взял МС Гелиос 81Н, у него Nikon-овский байонет и такой же рабочий отрезок, с ним у вас не будет проблем с бесконечностью.

Слово "лучше" к советскому стеклометаллолому не применимо.
Снимает фотограф, а не объектив.
А какой Nikon 35mm 1.8G Вы имеете ввиду
Плохенький Nikkor AF-S 35mm f/1.8 G DX
или 500 долларовый Nikkor AF-S 35mm f/1.8 G
Разница в две буквы стоит около 350$, но и разница в качестве этих объективов огромна.
В общем, нуден портретник, копим на Nikkor AF-S 85mm f/1.8 G

однозначно - Nikkor 35mm 1.8G лучше, но он не портреник
портретник Nikkor 85/1.8

ЧТО такое "красивее" в вашем понимании?!
как по мне, дак китовый 18-55 на длинном конце - вполне себе портретник...

1. Это оба не портретники
2. Красиво снимает не объектив, а фотограф

с гелиосом больше намучаетесь