Что следует взять в первую очередь: портретный объектив (50mm) или внешнюю вспышку?

Конечно светосильный объектив! Нах эта внешняя пыха нужна, нужна светосильная оптика с хорошим стабом! и естественное освещение (ночью, например фонарь). Я вон купил 4 года назад внешнюю пыху, побаловался 2 дня в помещении, так и лежит с тех пор на полке без дела. Снимаю всё. Нужны хорошие рабочие высокие ISO в камере (чтобы на 3200 можно было с рук снимать). Я на свою SONY NEX-5N ночью с рук и в помещении при слабом свете снимал на ISO800-1600 - в крайнем случае - 3200 на тёмный кит! 18-55 с выдержкой 1/6-1/8 (стаб хороший в объективе), и получались прекрасные карточки для просмотра на 27" мониторе (шумы не раздражали и были практически незаметны).
Если у вас зеркалка Canon 550-600-650-60 и пр.. тогда с рабочими ISO и шумами конечно будет сложнее. Если Nikon - нормально.
Примеры на ISO1600:

Посвяти нас в военную тайну: какая модель твоей камеры, какая модель предполагаемой вспышки и какими объективами уже обладаешь.

Зависит от того, что будете снимать и где, и от того, какой (какие) объективы у Вас уже есть.

Не знаю какая у Вас камера, какие объективы есть, но вероятней всего тот 50мм который Вы думаете купить ни на минуту не портретный объектив, скорее всего это посредственный 50/1,8 :-(. Так что, купите вспышку, только обязательно системную, TTL совместимую с Вашей камерой, а не тупое пыхало.

В первую очередь лучше взять вспышку, с ведущим числом больше 50 (на 100мм фокусном), с поддержкой TTL на Вашей камере и с поворотной головой - это сразу даст ощутимое увеличение возможностей съемки. Портретный объектив, конечно, важная и нужная штука, но без умения им пользоваться трудно получить хорошую резкость - лучше сначала набраться опыта со штатным объективом.

50 мм - не портретник...
Портретники начинаются от 85 мм.

Но светосильный фикс однозначно будет полезнее вспышки на первое время.

Если возьмешь 50/1.4, то вспышкой будешь пользоваться очень редко

Пыха для всех объективов, а полтинник, он и в Африке полтинник, - ни то, ни сё, особенно на кропе. Уже брать, так 85мм.

Нормально пользоваться импульсным светом сложнее, чем светосильным объективом, поэтому лучше сначала объектив имхо

Какая камера и какие объективы имеются? Для чего вам полтинник и вспышка? что хотите от них получить? от ответов на эти вопросы зависит выбор в ту или иную сторону.

обьектив