Пробовать ли? Д3200 и 35 мм 1.8

Не предлагать фотосессии. Что мешает снимать ради освоения навыков, а не ради денег? Когда достигнете уровня, что люди начнут стыдиться не платить за ваш труд, тогда и стоит начинать думать о коммерции.

..вроде есть успехи - обычно, тут так пишут люди, ничего не умеющие, или не понимающие.
если не понимаешь - что у тебя получается, бросай этим заниматься.

35 мм на кропе - это только ростовой портрет, и то с натягом, ближе попрут заметные искажения

конечно, отличный набор! Правда если речь идет про коммерческую съемку, то тут уже зависит все скорее от мастерства и конкуренции и цены.

"Предлагать фотосессии" и фотографировать людей - это разные вещи
Начинать можно с любым оборудованием.
----
Насчет второй части вопроса:
1. вкладываться стоит только тогда, когда тебе перестанет хватать текущей техники.
2. вкладываться не имея опыта - очень глупая затея

А у тебя есть другой комплект фотооборудования?

сначала надо научиться выжимать из дешевого фотоаппарата все соки и уж потом переходить на что-то дорогое

Купите AF-S 85mm f/1.8G Nikkor и пробуйте.

Объектив ни в звезду, ни в красную армию. Для фотосессии хорошо бы иметь штатный зум, и камеру не такую тормозную.
Лучше возьмите Lumix LX 100.

Предлагаю к Вашему Д3200 купить Сигму 17-50/2.8. Это позволит расширить возможности.

Пробуйте. Начать можно и с таким набором. (некоторые и на смарт успешно снимают) Однако вкладываться в технику всё-равно придётся. Обычно это объективы. Но было бы очень хорошо, чтобы следующий вопрос "какой объектив мне докупить" вы уже поняли сами. А для этого надо что? Надо снимать и снимать чтобы понимать чего вам не хватает.

Ну лично я бы рекомендовал бы в начале понять нужен или нет ли вам объектив 50мм f/1.4 - так сказать классика портретного жанра для кропа.

Вопрос коммерции вы пока не поднимаете, как я понял, и это хорошо.