Подскажите, обязана ли страховая компания принимая деньги от агентов пробивать кассовый чек или только оформлять ПКО?

Чеки пробиваются во всех случаях использования контрольно-кассовой техники. Необходимость чеков отсутствует, если ККТ не используется.

Статья 2 Федерального закона от 22.05.2003 N 54-ФЗ "О применении контрольно-кассовой техники при осуществлении наличных денежных расчетов и (или) расчетов с использованием платежных карт"

Сфера применения контрольно-кассовой техники

1. Контрольно-кассовая техника, включенная в Государственный реестр, применяется на территории Российской Федерации в обязательном порядке всеми организациями и индивидуальными предпринимателями при осуществлении ими наличных денежных расчетов и (или) расчетов с использованием платежных карт в случаях продажи товаров, выполнения работ или оказания услуг.. .

2. Организации и индивидуальные предприниматели в соответствии с порядком, определяемым Правительством Российской Федерации, могут осуществлять наличные денежные расчеты и (или) расчеты с использованием платежных карт без применения контрольно-кассовой техники в случае оказания услуг населению при условии выдачи ими соответствующих бланков строгой отчетности.

Письмо МНС РФ от 30.06.2004 N 33-0-14/420 "О применении ККТ страховыми агентами"

...Если страховые взносы получает физическое лицо, действующее от имени и за счет страховой организации, используя бланки строгой отчетности этой страховой организации при оказании услуг населению по заключению договоров страхования, то страховая организация принимает от указанных лиц страховые премии (взносы) по договорам страхования без применения контрольно-кассовой техники с внесением в кассу страховой организации второго экземпляра бланка строгой отчетности или путем перечисления средств на счет страховой организации в безналичной форме через кредитные организации.

Таким образом, если бланки строгой отчетности агентами не использовались, то страховая компания обязана выбивать чек.