знакомый говорит, что давно уже купил комнату, есть договор купли-продажи, но не зарегистрировал в регпалате.

договор, не прошедший государственную регистрацию в Росреестре - просто филькина грамота, законной силы не имеет и права собственности вашему другу не дает.
ваш друг не сможет зарегистрировать договор в одно лицо, для этого в Росреестр он должен явиться вместе с продавцом. А продавец, умер, оставшись в едином государственном реестре прав (ЕГРП) единственным законным собственником. Теперь комната перейдет его наследникам, и все. Сушите весла!

Чем раньше тем лучше

Его договор не имееет пока силы так как нет регистрации перехода права собственности

Пойти можно в любое время, но следует иметь в виду, что право собственности у покупателя возникнет только в момент его государственной регистрации

Эта комната уже три раза может быть продана...

Теперь в Росреестре не зарегистрируете и, соответственно, договор-купли продажи не действителен. Доказывайте теперь свое право в суде, что маловероятно. Может вы договор состряпали после смерти собственника (продавца комнаты)?

Повторно продаст товарищ комнату, взяв копию Свидетельства в ЕГРП и заключив договор купли - продажи в простой письменной форме там же в ЕГРП .. А ты жди до 2016 года

Если договор купли-продажи был зарегистрирован в БТИ или нотариусом (это касается сделок в 90-х годах) , то Вашему знакомому необходимо получить свидетельство на право собственности в Росреестре. А если ДКП нигде не регистрировался, то без продавца не возможно получить право собственности.