Если я возьму отпуск на работе за свой счёт,могу ли я взять потом оплачиваемый отпуск меньше чем через пол года?

Вы можете взять отпуск без сохранения не более 14 дней в году, иначе если вы возьмете 30 к примеру, то на 16 дней ваш период рабочего года сдвинется на 16 дней. А оплачиваемый отпуск положен только после работы 6 месяцев. Но вы впринципе по договоренности можете попросить дни в счет опуска вперед за отработанный период (если их количество их вас устроит) . Работодатели боются давать отпуск вперед, на тот случай если после отпуска вы решите уволиться, нужно будет производить удержания у вас, так как отпускные вам выплатили, а удерживать неисчего. И получается, что компания подарила вам эти деньги.

Вполне можете, если работодатель не возражает.

Отпуск за свой счет может быть только по основанию.
По семейным обстоятельствам и другим уважительным причинам работнику по его письменному заявлению может быть предоставлен отпуск без сохранения заработной платы, продолжительность которого определяется по соглашению между работником и работодателем (Ст. 128 ТК)

В случае, если отпуск без сохраниния заработной платы не превышает 14 дней, то это время включается при исчислении стажа, дающего право на оплачиваемый отпуск. (Ст. 121 ТК РФ)

Далее - зависит от времени работы в данной организации.
Первый отпуск предоставляется, если отработано полгода (Ст. 122 ТК РФ)
Также отпуск может быть предоставлен и раньше по соглашению сторон.

Далее - отпуск предоставляется в любое время в соответствии с графиком отпусков.