могу ли я зарегистрировать ИП при...?

При регистрации ИП лучше сразу перейти на упрощенку. У вас транспортные услуги будут подпадать под ЕНВД, если до 20 авто в аренде или собственности. если более 20, то вы НЕ можете применять ЕНВД. И в этом случае становитесь плательщиком общих налогов или упрощенником. если при регистрации получите разрешение на применение УСН.
Предоставление водителей облагается общими налогами или УСН (не забудьте вам сначала нужно получить уведомление о применении УСН\). Таким образом у вас будет 2 две системы налогообложения6 ЕНвД И УСН. УСН выбирайте сами какая больше нравится: или платите 6% с дохода или 15% с разницы между доходамии расходами

лучше ООО, потому что несколько видов деятельности (в ООО можно прибыль в одном виде закрывать убытком в другом) .

ИП на общей системе налогообложения подойдет.
Минус в том, что буха нужно будет держать.
Хотя если планируете наемных работников иметь, так и так на буха попадаете.

Здесь по обстоятельствам - к ООО налог. обязанностей по более предъявляются, но ИП от обязательств труднее уйти, как отметила НМ.

ИП для этого тоже подходит и можно даже на упрощенке (15%), просто все машины будут поставлены на учет на тебя вот и вся разница а с водителями заключаешь обычные трудовые договора. Только забудь про слово компания.

Почему именно ИП? предприниматель отвечает по долгам собственным имуществом, вам это надо? Для такого вида услуг скорее подойдет УСН 6%, т. е. упрощенная система налогообложения с доходов которой 6% налог. Налоги так же будут с зарплаты наемных работников. Правда со следующего года по зарплатным налогам опять изменения будут и надо заранее посмотреть выгодно или не выгодно будет