оплачивать ли ученический отпуск если человек уже учился на 1 курсе, потом бросил учебу, затем поступил снова на 1 курс?

Отпуск оплачивается в том случае, если студент представит сначала вызов на сессесию, а затем, после ее окончания - представить отрывной талон, что он ее успешно сдал. В случае, если у студента образовалась задолженность - учебный отпуск может быть не оплачен.

Юридически нет.
Но кто знает, что это Вы второй раз поступаете. Поэтому номинально, у Вас это первое высшее образование и работодатель обязан его оплачивать.

ученический отпуск не оплачивается если это второе образование по данной ступени. С другими пользователями согласен

Как минимум за 8 дней пишется заявление о предоставлении отпуска на основании справки вызова из учебного заведения, и по окончании, успешной, сессии предоставляешь отравной талон от справки-вызова с печатью учебного заведения.
И не важно раньше учился или нет, главное что бы это было первое образование, высшее или средне-техническое.
Сам уже четвертый год учусь. Защитил диплом колледжа, который когда то не закончил. Потом в ВУЗ поступил и все сессии оплачивают и ни каких проблем не возникает.
Хотя из группы, мне одному скидывают деньги, если я на сессии, без талончика (потом правда обязательно в отдел кадров отдаю) , и зарплату и аванс на банковскую карту.

Ученический отпуск оплачивается только получающим образование "впервые", а тем, кто поучает "первое" образование, но уже не в "первый" раз ученинический отпуск не оплачивается.
См. статью 177 ТК РФ "Гарантии и компенсации работникам, совмещающим работу с обучением, предоставляются при получении образования соответствующего уровня ВПЕРВЫЕ. Указанные гарантии и компенсации также могут предоставляться работникам, уже имеющим профессиональное образование соответствующего уровня и направленным на обучение работодателем в соответствии с трудовым договором или соглашением об обучении, заключенным между работником и работодателем в письменной форме".
А желающим обмануть работодателя советую поизучать статью 159 УК РФ о мошенничестве, чтобы не было потом мучительно больно...

Согласна и без разницы сколько раз он поступал на 1 курс