Можно ли работать на другой должности во время ежегодного очередного отпуска у того же работодателя?

Возможно, на условиях срочного трудового договора.

нет конечно

Можно оформиться по срочному трудовому договору по совместительству. В табеле будет две строчки: одна по основному месту работы-отпуск, другая-работа по совместительству.

Считаю, что нельзя заключать срочный трудовой договор. Т. к. у человека есть основная работа (воспитатель) , то другая работа (сторож) в свободное от основной работы время будет совместительством, в данном случае внутренним совместительством. Согласно ст. 286 ТК РФ лицам, работающим по совместительству, ежегодные оплачиваемые отпуска должны предоставляться одновременно с отпуском по основной работе. К тому же при работе по совместительству работник должен отработать не больше половины месячной нормы (или не больше половины нормы времени за учетный период) . У вас такие условия не будут соблюдены. Их можно было бы обойти, если человек устраивался бы на совместительство к другому работодателю (внешнее совместительство) , в этом случае у работника нет обязанности сообщать, что по основной работе он находится в отпуске. А т. к. в данном случае внутреннее совместительство, то заключение срочного договора чревато последствиями.
И согласна с Константином, что в данном случае не подойдет заключение договора возмездного оказания услуг.

На время замещения отсутствующего работника никаких подрядов или возмездного оказания услуг НЕ оформляется. В вашем случае будет выполняться трудовая функция с подчинением трудовому распорядку и с трудовыми обязанностями. Следовательно, как срочный трудовой договор или как внутреннее совместительство (или совмещение, зависит от того, параллельно ли он будет работать или после выполнения своих основных обязанностей) . Отпуск может быть оформлен формально, но в реальности сотрудник может работать и выполнять обязанности по совмещаемой должности. Охранник на подряде или возмездном оказании услуг работать не может. Раз должность охранника есть в штатном расписании, то только срочный трудовой договор на время отсутствия основного работника. Тот выходит, этот увольняется и остается при основной своей воспитательской должности.

да возможно, оформляете договор возмездного оказания услуг. прописываете сумму и все.