В течение какого времени начальник должен подписать заявление об отпуске или об увольнении после принятия заявления?

Согласно ст. 80 ТК РФ работник имеет право расторгнуть трудовой договор, предупредив об этом работодателя в письменной форме не позднее чем за две недели. Течение указанного срока начинается на следующий день после получения работодателем заявления работника об увольнении. Работнику необходимо добиться, чтобы на втором экземпляре заявления либо на его копии была проставлена отметка о его принятии.
Основанием для увольнения по собственному желанию является письменное заявление работника. Согласия работодателя на увольнение по собственному желанию не требуется. Поэтому работодатель не вправе отказывать в расторжении трудового договора.
Статьей 80 ТК РФ предусмотрено, что по истечении срока предупреждения об увольнении работник имеет право прекратить работу. В последний день работы работодатель обязан выдать работнику трудовую книжку, другие документы, связанные с работой, по письменному заявлению работника и произвести с ним окончательный расчет. В случае задержки выдачи работнику трудовой книжки работодатель обязан возместить не полученный им заработок (ст. 234 ТК РФ) .

Насчет заявления на отпуск сказать трудно. А вот насчет увольнения - так вам вовсе не стоит ждать ничьей подписи. Главное - подать заявление так, чтобы о его принятии была отметка на копии этого заявления (у секретаря, в ОК, в экспедиции и т. д.) . И после этого дня отсчитывайте ровно две недели, приходите в отдел кадров за ТР/КН и в бухгалтерию за расчётом. Никакие отговорки, объяснения, увещевания, угрозы, шантаж и т. д. не принимайте во внимание (собака лает - ветер носит) - забирайте ТР/КН и расчет. А если в последний день работы не отдадут ТР/КН - будет особый разговор.

он обязан уволить в течении 14 дней, а когда подпишет или нет -это его дело

Заявление об увольнении носит уведомительный характер, ваш руководитель и не должен его подписывать. Но Вам нужно (в случае дальнейших споров) подтвердить дату его вручения. В этих целях можно послать его по почте ценным письмом. По поводу отпуска - при расчете получите компенсацию за неиспользованный отпуск, да и все.