Может ли начальник не подписать заявление об увольнении по собственному желанию?

А и пусть себе не подписывает. Заяву в двух экземплярах, регистрируете у секретаря оба с датой и номером входящим, ждете 2 недели и приходите за расчетом и трудовой. Ждете-в смысле работаете. Как вариант-та же заява заказным письмом с уведомлением о вручении, здесь уже отсчет двух недель идет с даты вручения почтой. Можно на эти две недельки на больничный сесть, чтоб не отрабатывать.

вы обязаны предупредить о своем увольнении
а подписал или не подписал заявление - его забота
ваша забота - зарегистрировать заявление, чтобы доказать что вы предупредили об увольнении

Он обязан это сделать - ст. 80 ТК РФ. Ваша задача предупредить его о Вашем намерении прекратить работать 14 дней, а его принимать решение. Но чтобы подстраховаться Вам необходимо поставить заявление на входящий.

Если дурак, то может. Однако в соответствии со ст. 80 ТК РФ работник имеет право расторгнуть трудовой договор, предупредив об этом работодателя в письменной форме не позднее чем за две недели, если иной срок не установлен настоящим Кодексом или иным федеральным законом. Течение указанного срока начинается на следующий день после получения работодателем заявления работника об увольнении.
Таким образом, работнику достаточно уведомить об увольнении работодателя.

отправьте заказное с уведомлением письмо с заявлением об увольнении, ждите 2 недели и уходите

Главное должным образом заявление зарегистрировать, что бы не было проблем в будущем