Начальство не принимает заявление об увольнении (то шефа нет в городе,то еще что-нибудь),решил послать заказным письмом

Вам в помощь ст 80 ТК РФ. Работник имеет право расторгнуть трудовой договор, предупредив об этом работодателя в письменной форме не позднее чем за две недели. Течение указанного срока начинается на следующий день после получения работодателем заявления работника об увольнении.
Отправляйте заказное письмо с уведомлением и с описью вложения. Вам по почте вернется уведомление, в котором будет указана дата вручения письма работодателю. Начинайте считать со следующего дня.

С даты получения Вашего письма работодателем. То есть с даты получения на почтовом уведомлении.

Посылайте с уведомлением. На уведомлении будет стоять дата получения, со следующего дня считайте. Можете послать телеграммой с уведомлением.

Срок предупреждения идет с даты получения работодателем письма. статья 80 ТК РФ (предупреждение за две недели)

с момента отправления. Не люблю расстраивать но вы опись письма делали?

я, конечно, не юрист, но с этого года документы в электронном виде принято считать документами. Попробуйте емайл. Мы, по крайней мере, на прошлом месте работы так и делали, организация была большая, руководитель вечно в разъездах, отправляли заявление на емейл ему+ в отдел кадров (копия) дату какая Вам нужна (не задним числом естественно) . По истечение 3-х рабочих дней рассчет, в офисе подписываете оригинал заявление и получаете денежку, а там.... в курсе начальник, не в курсе Вас волновать не должно. Отработка со дня написания заявления (если она необходима, сейчас вообще не обязательно отрабатывать, кстати).