Как правильно оформить руководителя с совмещением дополнительных должностей

..согласно трудовому договору.. только не очень понятно.. на что это влияет... и для чего он требует?.. если в договоре прописано...

Правильно будет оформить дополнительное соглашение к трудовому договору работника, в котором следует указать:

1) работу (должность), которую сотрудник будет выполнять дополнительно, ее содержание и объем.
2) срок, в течение которого сотрудник будет выполнять дополнительную работу (например, бессрочно).
3) размер доплаты за совмещение.

Далее, издайте приказ о совмещении профессий/должностей (в произвольной форме). Всё (в Т-книжку запись не вносится).

Или можно расторгнуть старый трудовой договор по соглашению сторон, и заключить новый изменив в нём название должности, дополнив обязанности и указав новую оплату (тогда будет и соответствующая запись в трудовую книжку, но у работника не будет права отказаться от выполнения доп. обязанностей.
В варианте с доп. соглашением к ТД, его - доп. соглашение, работник может по своему желанию в любой момент прекратить без расторжения самого трудового договора, предупредив работодателя за 3 дня).

Он может просить, все, что ему угодно. Скажите работнику, что о совмещении запись в трудовую книжку не делается. Сошлитесь на Инструкцию по ведению трудовых книжек.

В соответствии с Правилами ведения и хранения трудовых книжек ( http://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_41888/607983d5b03c8e442868b65e86285699ad91a443/)
в трудовую книжку вносятся только записи о приеме и увольнении, а также переводе на другую работу НА ОСНОВАНИИ соответствующих приказов и должны В ТОЧНОСТИ соответствовать формулировке приказа. Информация о совмещении (исполнении обязанностей) в трудовую книжку не вносится.

Понятия "устраивает-не устраивает" в данном случае неуместны.

просто возложите обязанности по от и тб на руководителя и добавьте их в его функциональные обязанности (с соблюдением ТК, особенно в части изменения существенных условий труда)...