Когда говорить НА (Кубе, Аляске...), а когда В (Америке, России...). Есть ли правило? Это я про Украину.

Литературная норма современного русского языка: на Украине, с Украины.
В 1993 году по требованию Правительства Украины нормативными следовало признать варианты в Украину (и соответственно из Украины) .
Однако литературная норма русского языка, согласно которой следует говорить и писать на Украине, – результат исторического развития языка на протяжении нескольких столетий. Сочетаемость предлогов в и на с определенными словами объясняется исключительно традицией. Ср. : в школе, в институте, в аптеке, в отделе, но: на заводе, на почте, на курорте, на складе и т. д. Литературная норма не может измениться в одночасье из-за каких-либо политических процессов.

Правила нету. Просто у украинцев комплекс неполноценности - вот и пришлось пойти им навстречу, чтоб не обижались, как негры из Кот-д-Ивуар'а
Самое удивительно - что у кубинцев, как Вы верно заметили, ничего подобного нет. Может, они просто МУДРЕЕ, чем хохлы?

И правильно, и я говорю "на Украине" и "на Украину". А законов и норм тут (и вообще в языке) нет, есть только обыкновения.

Ранее Украина не была самостоятельным государством, поэтому говорили "НА Украине" = на территории.
О государствах принято говорить "В", поэтому Украна настаивает, что говорили "В Украине", это повышает ее чувство самостийности.
На Кубу = на острове Куба. На острове всегда "НА" = на поверхности.

Мне тоже больше нравится говорить "На Украине", по старинке.