Как в данном случае определить, где необходимо поставить Past, а где Perfect?

Он стал нашим тренером с того момента, как я начал играть в этой команде.

1. Он стал тренером команды и является им по сей день - т. е. на данный момент, когда озвучено данное высказывание - поэтому время Present Perfect Tense (Настоящее совершенное время, основное значение которого - указать на то, что действие началось в определенный момент в прошлом и продолжается по сей день) .
2. А в какой момент началось это действие в прошлом? - Ответ во второй части предложения - .когда я начал играть в этой команде - здесь время Past Indefinite Tense (Простое прошедшее время) , главное значение которого - зафиксировать какое-либо действие как свершившееся событие в прошлом, как факт из истории (приход игрока в команду - определенная дата, тогда как работа тренера в команде - это продолжительное действие, имеющее место и на момент речи) .

Начнем с того, что выражение «since I started to play in this team» является ОБСТОЯТЕЛЬСТВОМ времени для главного предложения (глагола to be)
SINCE= ключевое слово для времени Present Perfect!!!!(т. е. глагола to be )
Напомню, что Present Perfect связывает ПРОШЛОЕ с НАСТОЯЩИМ (он тренер ДО СИХ ПОР)

Past Simple же используется с обстоятельствами времени ПРОШЛОГО (yesterday, last week, 5 min ago…), или же когда прошлое подразумевается (как здесь во второй части)
I started to play in this team=понятно, что это событие давно минувших дней.

Present Perfect употребляется в тех случаях, когда указывается конкретное время относительно настоящего момента, подчеркивая связь (been) прошлого с настоящим. В Past Perfect привязка идет относительно момента в прошлом. Когда привязка отсутствует, применяют Indefinit.

Pr.Perf. - подразумевает стартовый момент (since), а когда стартового момента нет и есть какое-либо указание на прошедшее время, то употребляем Pas Ind.

В первой части потому что скорее всего действие продолжается. и предлог Since употребляется в перфекте