Как понять это вообще? русский

В русском языке это называется ОМОНИМЫ -слова, принадлежащие к одной и той же части речи и совершенно одинаково звучащие, но различные по значению.
В приведенном Вами диалоге один человек имел в виду сон, а другой понял, а скорей всего отшутился, имея в виду сыпучее вещество.

Куда? В песочницу, например.

- Поручик, а когда вы последний раз любили?
- Да вот вчера, сударыня, гусары на конюшне кобылу е***...
- Фу, поручик, это же низко!! !
- Сударыня, кому низко - тот табуретку подставляет!

Это хорошая языковая шутка, вы, наверное, и сами знаете, только зачем -то спрашиваете, но если, конечно, это не так, то: в русском языке есть глагол "высыпаться" он имеет не одно значение, а именно - отдыхать при помощи сна, а также самопроизвольно покидать тару ( в случае с сухими материалами) , например: песок высыпался из пакета. Вот заставили меня принять труд писать вам, а теперь смеётесь, нехорошо!

Вот так понятнее?

Омонимы — слова, совпадающие одновременно по звучанию и по написанию, но различные по значению.

Речь идет о том, что человек явно не высыпается, потому что отвечает на простой вопрос вне контекста заданного.
Он отвечает: "...куда высыпаюсь?.. " - имея ввиду, что его можно высыпать как сыпучее вещество.
Он не высыпается, если не шутит. И вот такой ответ, если вы не шутили.

Английский юмор

высыпай это в себя порциями, чтобы понятнее было