Как считаете, если человека постоянно доставать с одним правилом грамматики, он когда-нибудь начнёт правильно писАть?

Желание научить человека писать грамотно -- хорошее. Но важно не перегнуть палку. Иногда замечания могут быть не очень уместными. Все зависит от отношений. Брата или близкого друга можно и поправить, а менее знакомого человека, если он не просит и не ожидает подсказки, может, и не стоит.

В первую очередь, нужно подавать хороший пример. Еще можно дарить книги, давать ссылки на интересные статьи, обсуждать различные вопросы, касающиеся орфографии (например, этимологию слов). Вовлечь человека в среду, в которой возникнет желание развиваться, повышать уровень грамотности и образованности.

Я сам людей не поправляю, но, поскольку я лингвист, меня часто самого спрашивают. И я с удовольствием отвечаю или говорю, что не знаю и открываю справочник. :-)

классику читайте каждый день (и ночь)

Я верю во врождённую грамотность. Сама я на правила не опираюсь, а если задумаюсь, то обязательно ошибусь. Пишу так, как пишется, и почти без ошибок.

Моя подруга так более-менее научила друга некоторым правилам. Но, конечно, для этого (как и для много другого) , надо, чтобы это было нужно самому человеку. В моем случае этот мой друг сам по себе умный человек и писать грамотно не против, но есть определенные пробелы в изучении русского языка.

Относительно ВРОЖДЁННОЙ грамотности.
Я тоже очень долго так думала.
Но сейчас считаю иначе.
Это не врожденная грамотность, а - "впитанная" через окружение и "вчитанная" из книжек (пардон, неологизмы )))))).
Плюс - интерес к предмету со стороны ученика.
Школа может способствовать тому, чтобы это как-то уложилось в голове, выстроилось в систему.
Более того, эта, так называемая "врожденная" грамотность, может постепенно сходить на нет, если отсутствует "подпитка".

На вопрос отвечаю: да.
Поправляю, когда сама уверена в своей правоте.
Иногда даже это получается!
Племянницу несколько лет доставала :-) (в данном случае речь не о письме, а о речи).
Она спрашивала так: "пОняла?"
Я исправляла: "понялА?"
Это дурацкое ударение - через слово в фильме "Сваты".
Хороший сериал, люди смотрят, кто-то думает, что это ударение правильное. И им невдомёк, что там это говорит простая деревенская тётка. Это как дополнительная характеристика персонажа. И всё бы ничего, но слишком много там этого "пОняла".

Маленький совет.
Прежде чем исправлять начальника, 5 раз подумайте.
Умный примет к сведению (если сможете ему доказать), а дурак обидится.