to take on какой здесь смысл?

И если 14 лет оккупации оказалось недостаточно для того, чтобы подготовить афганские вооруженные силы для ведения боевых действий против нескольких тысяч легко вооруженных бойцов, то еще два или три года эту ситуацию не изменят.

В данном контексте to take on - противостоять, вести боевые действия, бросить вызов, то есть ваш второй вариант.

Определить по контексту: если они не в состоянии снабдить всего пару тысяч, то ещё две - три вряд ли к ним пойдут.

Хороший вопрос, потому что может быть и то, и другое.
4) If you take someone on, you employ them to do a job. [V ]
He's spoken to a publishing firm. They're going to take him on... [V (not )]
The party has been taking on staff, including temporary organisers.
5) no If you take someone on, you fight them or compete against them, especially when they are bigger or more powerful than you are. [V (not )]
Democrats were reluctant to take on a president whose popularity ratings were historically high... [V ]
I knew I couldn't take him on.

Я полагаю, что всё-таки первое значение. Мол, раз несколько тысяч взять не могут (взять в свой состав, соответственно обеспечить эти несколько тысяч), то ещё две или три тысячи не пойдут к ним.

Здесь говорится о том, что за 14 лет американцы не сумели подготовить афганскую армию, которая справилась бы с несколькими тысячами слабо вооруженных террористов.