Фразы "чайник долго не остывает", и фраза "чайник долго остывает" - означают одно и тоже?

Значения везде если не тождественны, то близки.
Значения подобных глаголов - находиться в переходном состоянии.
И это состояние переходное, что с "не", что без него. И если оно длится долго (подразумевается, что не вечно и событие еще не наступило), то различия вообще исчезают.

"Долго не остывает" - означает, что чайник очень долго не переходит в состояние "остыл", а "долго остывает" говорит о длительности самого процесса остывания.

Одно и то
же, да.

Это равнозначные выражения, с некоторыми оттенками: "Чайник долго не остывает" (сохраняет температуру) = "чайник долго остывает (очень медленно меняет температуру)".

Каждую фразу в зависимости от контекста можно понимать двояко. Поэтому здесь минимум четыре разных смысла.
Чайник 'долго остывает (это хорошо, он дольше сохранится теплым).
Чайник долго осты'вает (нейтрально, наблюдение за физикой процесса).
Чайник 'долго не остывает (скорее хорошо).
Чайник долго не осты'вает (при определенных условиях, наблюдение).
Можно добавить смыслов в зависимости от собственного опыта и интонации. А если дать актеру сыграть десяток дублей, он вам гамлетовские размышления с этим чайником представит.

стоящий на подогреве чайник может очень "долго не остывать", т. е. даже не начинать остывать

Конечно

"Где я только не был: в Париже не был, в Лондоне не был...."

Мне кажется не совсем, в 1 случае может быть имеется ввиду единичный случай, типо вот сегодня чайник долго не остывает, а во втором постоянный признак

Ну в разговоре означает одно и тоже. А если докопаться, то в первом случае по логике, процесс остывания не начался - "долго НЕ ОСТЫВАЕТ".
Во втором же случае процесс остывания идёт, но долго - "долго ОСТЫВАЕТ"