"Что ты будешь делать на праздник?", почему здесь "на праздник", а не "в праздник"

Вы заметили, что ваша фраза подразумевает два совершенно разных вопроса?
"Что ты будешь делать на праздник?"
Это может означать:
1. "Чем ты будешь заниматься во время праздника?"
2. "Что будешь готовить для праздника?"
Так вот, если подразумевается действие внутри промежутка времени (первый вариант), то писать нужно: "Что ты будешь делать В праздник?"
А если подразумевается действие, приуроченное к событию (второй вариант), то писать нужно: "Что ты будешь делать НА праздник?" (или "к празднику").

Это прямая речь, в том числе, и как характеристика говорящего героя. Пример, часто можно слышать "на районе" от определённо типа людей. А "на Украине" и "в Украине" и вовсе показывает разность культур говорящих на одном языке.

Традиция: на Рождество, на Пасху, на Новый год, на праздник...

Потому что одно из значений предлога НА: "11. кого-что, ком-чём. Указывает на время, период, срок осуществления какого-л. действия, события".
Вот и указывается на время события.
Предлог В синонимичен данному значению, но не абсолютно: "10. кого-что, ком-чём. Указывает на момент или период осуществления какого-л. действия, события и т.п."
Т.е. с В более конкретно, с НА более абстрактно.

Это Зашквар

Правильно: в праздники пройдёт фестиваль

Правильно: на праздники мы испекли пирог

В значении «приурочить что-либо к праздникам» — смело пишем «на праздники» или «к праздникам». А когда сообщаем про конкретный промежуток времени (со значением «в праздничные дни») используем «в праздники». К примеру: и в будни, и в праздники я работаю.

Сокращенно "на кануне когда настанет праздник" "на праздник"

Наверное исключение, неграмотность будет

На праздник делают всякие вкусняшки.

Потому что здесь имеется в виду - что ты приготовишь на праздник.