Какую книгу выбрать сначала?

Для начала, я бы посоветовал Букварь

Если будете долго выбирать, да еще референдум затевать по такому поводу, рискуете не прочитать ничего вообще. Есть такой философский парадокс, называется "Буриданов осел" (можете справиться в Википедии) . В нем утверждается, что если травоядное животное поместить между двумя стогами сена на равном от них расстоянии, то оно, не в силах решить, с которого начать, рискует помереть с голоду.
Читайте в любой последовательности. Хоть в той, в которой написано, хоть в алфавитном порядке (можно по авторам, можно по произведениям) . С моей точки зрения, если уж искать логику в последовательности чтения, то лучше всего - в порядке написания (опять-таки, Википедия Вам в помощь) .
А можно - что раньше достанете, то и читайте.

Я бы начала с "Джен Эйр".

Над пропастью во ржи - эта книга выигрывает у всех перечисленных, ей 5+, а остальные оцениваются на 3-4 балла

Если выбрали книги, которые должны прочитать ОБЯЗАТЕЛЬНО, зачем выбирать, в каком порядке? Всё равно ведь все читать будете. Или это так, для красного словца, а прочтёте одну, самую интересную. какую посоветуют? Если будете читать все, поиграйте в Руку судьбы: попросите кого-нибудь сложить эти книги стопкой, как они хотят, а потом в этом порядке и читайте. Если будете читать скачанные, напишите названия книг на листах и перетасуйте как карты. Судьба сама распорядится, что читать и когда.

Учитывая Ваш возраст, лучше начать с "Джейн Эйр" или "Давида Коперфильда" (а еще лучше с "Оливера Твиста" того же Диккенса, если еще не прочли,. конечно.
"Над пропастью во ржи" и "Портрет Дориана Грея"- только после того, как прочтете Диккенса (мое личное мнение, не более) .

Начать можно с любой, вы подобрали такие.. . как бы близкие по духу книги. "Джейн Эйр", кстати, сейчас идет по ТВ, только не помню, на каком канале. Я бы начала с Уайльда. А закончила бы Сэлинджером. А в принципе, какая разницаа, если для вас они все новые? Читайте и наслаждайтесь без всякой очереди!)))

А почему только Западная и Американская литература?? А НАША?

Л. Стивенсон "Странная история доктора Джекила и мистера Хайда"
-Шарлотта Бронте "Джейн Эйр"

Оскара Уайльда

Все книги очень хорошие, но думаю стоит начать с Сэлинджера или Бронте.

последнюю, она очень интересная и читается легко. не отобьет желания читать дальше)