Если парень слишком скромный?

естественно... какая ты всегда...

Помоги ему перейти барьер, подскажи и покажи что и как

Возьми инециативу в свои руки

Сети расставляй потихоньку, а то сбежит. Прикинься такой же тихоней как и он, а там время покажет. Женская интуиция тебя не подведёт!

Возьмите инициативу в свои руки.
В прямом и переносном смысле.
Будте лидером в отношениях.

я бы посоветовал, взять инциативу на себя, но все при этом делать так что будто все идет от него, покажи ему что он мужик, и что он решает, подчеркни и цени в нем качество мужика, ему надо только слегка подтолкнуть, знаешь как млоденца, который только пытаеться ходить, ты его поставь и укажи направление, он увидет и ему понравиться, и если он все же мужик, ты будешь летать, если он буба - к сожалению в наше время и это не исключино, тогда сожалею проблем будет гораздо больше, но не в коем случае не помыкай и не забивай его, иначе будет у тебя подкоблучник, может для кого то и хорошо, но с малейшей проблемой прийдеться справляться тебе, а он будет прятаться за тебя, и не о какой каменной стеной речи не будет идти.. .
и ещё две вещи, во-первых - знай меру и не делай все за него, он может подумать что ты со всеми такая и струсить, подумать что не то и в итоге не увидешь никогда.. . и во-вторых все мною сказаное, это просто мое личеное мнение как бы я наверное будучи на твоем месте поступил бы, хотя это и не возможно, жизнь только твоя помни об этом всегда только ты решаешь как тебе жить, все как следует обдумай и реши как ты хочешь поступить, и чего ты хочешь получить, а прислушаться к советам никогда не помешает!!!

нужно подтолкнуть его!