Как правильно уволиться уйдя на больничный?

пишешь заявление об увольнении (с формулировкой "прошу вас уволить меня по собственному желанию по истечении 14 дней с момента получения заявления") и отправляешь с описью вложений (заказным с уведомлением или ценным письмом) в этот же день уходишь болеть по поликлинникам и врачам на пару недель, приходишь на работу с больничным листом в день увольнения.

всё верно, только учитывайте еще и почтовый срок отправки. Отсчет 14 дней будет с момента получения письма работодателем! По своему опыту - по Москве это где-то около двух недель и это с учетом, что организации находятся в 15 минут друг от друга (в зависимости от работы почты) , получается больничный вам надо взять на месяц.... что будет затруднительно.... Советую всё таки прийти к работодателю всего один раз: взять больничный, прийти написать заявление на увольнение и заявление о передаче трудовой книжки по почте.

закон не запрещает увольнение работника, пока он находится на больничном.. .
пишите заявление об увольнении - высылайте работодателю заказным письмом с уведомлением.. . вместе с заявлением на увольнение - заявление с просьбой выслать трудовую книжку (с указанием полного домашнего адреса) .
листок нетрудоспособности (после его закрытия) - предоставьте работодателю - он будет оплачен!
вот вопрос про "деньги по почте" - вряд ли, требуется получать лично)