стоит ли и как начать общаться с ним?

Конечно стоит, если человек тебе интересен. Ты ведь ничего не потеряешь, если сделаешь это.
Посмотри на маленьких детей, у них можно нам, взрослым, многому научиться. Например, как знакомиться: "Привет! Я Маша! А тебя как зовут? - Петя - Давай дружить, Петя! -Давай! " - и все дела. Они не боятся, не стесняются, не ходят вокруг да около и не заморачиваются на тему, что о них подумают, кто что скажет, кто там ревновать будет и т. п. Куда потом девается эта непосредственность и легкость?

Если цель знакомства для начала - приятельское общение, я думаю можно подойти с любой темой, которая ему интересна ( если ты много о нем узнала, как говоришь, то найти такую тему тебе будет не сложно) . А дальше по обстоятельствам. Если он хороший парень, он тебя не пошлет, а если ты в его вкусе, то со временем может и влюбится.
Главное искренность, отсутствие фальши, манерности.
Многое зависит также от удачного момента, когда подойти.
Я за живое общение. Можно так, к примеру: "Здравствуй! Я такая-то такая-то. Мы из одной школы. Мне сказали тут, что ты здорово разбираешься в компьютерах (в машинах, в английской грамматике, в большом теннисе, в чем угодно) . Не подскажешь, какая мышь лучше - лазерная или оптическая?.. и т. д. "
В общем твоя задача позволить ему почувствовать себя на высоте, блеснуть знаниями, помочь девушке... Восхитись и скажи, что тебе было с ним интересно, хотелось бы как-нибудь еще пообщаться. Спроси, можно ли ему звонить, оставь свои координаты. А дальше не тупи, глуши рыбу, пока не опомнилась)) . Но делай это непосредственно, открыто, искренне. У тебя получится. Ведь тебе не подарки от него нужны, а он сам. Удачи!

ой смело ему пеши и не стесняйся) главное чтоб человек был хорошим) если его девушка была твоей близкой подругой то тогда будет трудновато.... а если нет то ты не переживай о том что она начнёт ревновать. они всё равно уже не вместе и потом ничего запретного ты делать не собираешься. для начала познакомься с ним по интернету)