С какой стороны осуществляется посадка самолетов на данной взлетно-посадочной полосе?

Да, только со стороны цифрового обозначения азимута. Но и взлет (как правило) оттуда, а рулежки на взлет нет.
Странная картинка.

С подветренной. У каждой полосы есть ДВА обозначения. Они получаются из азимута полосы. Этот азимут в авиации традиционно округляется до десяти градусов. Отсчет ведется с направления на север. Поэтому "курс на север" - это "нуль". Курс на восток - это "9". На юг - "18" и на запад - "27".
Если полоса проложена в направлении "восток-запад", например, то с ее левого, западного конца она имеет обозначение "9", а с правого - "27". Когда диспетчер сообщает пилоту "вы садитесь на полосу "27R" - это означает, что ты должен будешь к ней подходить с востока на запад, и садиться на ПРАВУЮ из двух параллельных полос. Вот и вся премудрость.
А выбор направления посадки диспетчер делает на основании направления ветра. И взлеты и посадки всегда производятся "против ветра" - это сокращает пробег самолета по земле. Если ветер переменится - диспетчер может направлять самолеты в другой конец полосы.

И вообще, ты мог бы легко узнать ответ на свой вопрос, просто посмотрев на фотку любой полосы. Обрати внимание - черные следы от резины (которые остаются именно при посадке) всегда имеются на ОБОИХ концах полосы. Исключения есть только в аэропортах, где топология местности позволяет подойти к полосе только с одной стороны. Например, полоса одним концом упирается в гору, или высокие строения.

В зависимости от ветра.