Где отдохнуть в октябре?

Чёрное море.

Начните с Турции. В начала октября там воздух +28 +32, вода +26 +28, фрукты, народу немного.
Можно взять даже отель 3*, а не 5*, но обязательно 1я линия у моря, собственный пляж и все включено. Анталия-Алания, там лучше всего.
Минус - в эту пору там меньше экскурсий и анимации, но все равно достаточно.
Сами без экскурсии в пещеру Дамлаташ сходите, и если с кем скооперируетесь компанией - можно на яхте покататься и в хамам сходить, тоже сэкономите.
Не будьте критичны к отдыхающим, в 3* больше пенсионерок, но они - ого-го по части всяких экскурсий и развлечений. В 5* больше молодежи, которая вечером танцует и тусуется. Будьте приветливы, здоровайтесь хотя бы кивком головы, и быстро найдете себе компанию.
Еда - в 3* мало мяса, зато помидоры и оливки во всех видах, хоть уешься - и похудеешь на этих помидорах. В 5* мяса достаточно, похудеть не получится. Завтрак, обед, полдник, ужин, и на ночь компот или кефир с печеньем. В некоторых отелях между завтраком и обедом еще ланч.
Вещей с собой много не берите. Одежда, в чем уезжать-приезжать с учетом российского октября, обувь - сланцы и сандалии, шорты, пара футболок, пара плавок, на вечер летние брюки и ветровку - у моря ветерок, кстати, в них можно и ехать, панамка, предметы гигиены.
Мыло-шампуни-полотенца в номере будут.
Так что можно обойтись небольшой спортивной сумкой с собой.
Возьмите защитные крема от солнца с большим УФ-фильтром, и сыворотку после ожогов - это продается в аптеках. Но тогда сумку надо будет сдавать в багаж. Жидкости и сыпучее, крема, гели, напитки, порошки в салон самолета нельзя, только в багаж. Но это не проблема.
В Испанию - Коста-Бланка.
В Италию - Искья.

Смотря откуда полетите. Из европейской части РФ можно успеть в Турцию (Анталья, Алания) на бархатный сезон, в Испанию - на юг (нужен шенген). Далее можно рассмотреть ОАЭ. Это всё из того, куда относительно недалеко лететь.

ОАЭ

Кипр, ОАЭ, юг Испании или Турции. В октябре не летают в Карибский бассейн, ибо есть вероятность, и немалая, ураганов.

на Кипре, Кубе или в Доминикане

Кипр

В ОАЭ, жара уже спадает

Ну, не знаю ваших предпочтений, но у меня уже стало традицией в начале октября пошоркаться где-нибудь по Андалусии. Потом, несколько последних дней зависнуть где-нибудь в приморском городе (в активе Альмерия, Кадис, Малага), устроить себе немножко пляжного отдыха.
Ну, там в это время воздух градусов 28-30, вода 20 -22, не жара, но нормально. на пляже больше двух часов не выдерживаю, правда, скучно. Но там и посмотреть что есть. Если что, фламенко в Кадисе - потрясное, а в Малаге - чисто формальное. Зато в Малаге два классных замка плюс городской парк - настоящие джунгли.
В этом году думаю смотаться в Тарифу.

Доминикана, Мексика - октябрь самое то

Египет))) в странах ЮВА скорее всего рановато-сезон дождей...
Если начало октября-можете успеть Турция, Тунис, Греция, Испания, Италия....

Был только в Турции, мне там понравилось)

Мне в Турции в октябре очень понравилось. Была в конце октября, жары нет, море тёплое. Выбирайте Аланию она самая тёплая