Почему самолеты летают прямыми рейсами на большие расстояния, а прямых рейсов на маленькие нет?

Нет спроса на такую перевозку. С учётом дороги в аэропорт и из аэропорта, времени на регистрацию и сдачу/получение багажа из Москвы в Калугу поездом получается быстрее, чем самолётом.
Одно время, кстати, рейс Калуга-Москва существовал, но его закрыли из-за низкого спроса. Фактически им пользовались только калужане, которым нужно было куда-то лететь с пересадкой в Домодедово, но из-за того, что рейс только раз в сутки, стыковки получались неудобными.

А вот там, где аэропорты находятся близко от города или вообще в черте города, рейсы на близкие расстояния вполне себя оправдывают. Например, Хельсинки-Турку или Катманду-Похара.

потому что из Москвы в Питер полет проходит: взлет, набор высоты, снижение, посадка. Если короче 500 км, то нужно либо гонять кукурузник, либо взлет и сразу посадка

Цены на топливо и техобслуживание не оправдывают такие перелеты. Ибо наибольшее количество топлива самолет сжигает именно во время взлета и независимо от расстояния, на которое лететь собрался.
Да и для самолета такой перелет будет не более чем "прыжком"...

Потому что из МСК до Калуги можно доехать на быстром поезде за 2часа и по цене меньше 1000руб. Если бы был самолет, то дорога до аэропорта, досмотры, ожидание рейса займут это же самое время. Даже без учета разницы в цене, поездом будет удобнее.

Невыгодно.

Потому что на электричке можно доехать за три часа, а на самолёте за четыре и в два раза дороже. Что ты в итоге выберешь?

пока ты приедешь в порт, все контроли, регистрация, сдача багажа, ожидание, перелёт, потом всё в обратном порядке, я эти 200 км на машине за 2.5 часа за милую душу

Потому что на поезде до калуги можно доехать за 2 часа.

С Москвы до Калуги электрички ходят через час

потому что самолет дорогая штука, он будет летать туда где выше спрос, а 200 км на автобусе можно проехать