В каких случаях Учитель приходит к Ученику в поисках Знаний? И возможно ли такое в принципе?

обычно наоборот. .
Учитель всю жизнь ищет достойного ученика, а ученик всю жизнь ищет достойного учителя!
Есть один интересный случай.. . Святой Рама-Кришна Парамахамса в 15 лет был признан святой личностью.. . к нему пришёл йогин. . и предложил стать его учеником, чтобы постигнуть высшую истину. . Рама-Кришна согласился. .
То что его учитель достигал в течении 20 лет. . Рама-Кришна достиг за 3 дня. .
Учитель был в шоке. . в конце концов он признал этот факт и сам стал учеником Рама-Кришны. .
Разве что в таком контексте!

случаи не придумаю, но что возможно - это точно.

Лажа все это идеалистическая. Никаких знаний априори не бывает. Бывает лишь маленькая личная интерпретация.
Если кто то хочет избавиться от тонких подробностей своей души, и ему лень разбирать все оттенки своей самости - тот находит себе учителя, духовника, гуру, пророка, спасителя. Приходит к нему - и садиться а цепь чужой воли.
Управлять собой нелегко - проще переложить эту обязанность на сгорбленные параноидальные плечи учителя.
Тогда в мире появляется смысл, сюжет, истина.

Конечно. Сейчас молодые секут ситуацию гораздо лучше, чем предыдущее поколение.

Думаю, не в поисках, а увидеть по-новому, с другой стороны, имеющиеся у него знания.
Но это действительно Учитель. С большой буквы.

Когда границы стираются - перестаешь понимать, кто учитель. а кто ученик. В принципе, возможно, что они учатся друг у друга.

вряд ли,
если считать личность учеником,
а Учителя, - его внутренним человеком (Высшим"Я")..

первый шаг всегда за учеником
и неважно, что его на это сподвигло (от слова-подвиг!)..